Nell'ultimo giorno della sua presidenza, Trump ha deciso di concedere la grazia totale a Lil Wayne, che era tra le oltre 70 persone a ottenere la grazia dal presidente. In vista delle elezioni, Weezy ha approvato Trump per la presidenza e ha co-firmato il suo favoloso 'Piano platino', che prometteva di investire denaro significativo nelle comunità nere. Sebbene sia stato suggerito che la mossa fosse una decisione tattica per ottenere la grazia, l'avvocato di Wayne ha suggerito il contrario.
In un'intervista a New York Times , l'avvocato della Florida del sud Bradford Cohen ha parlato di come ha aiutato a organizzare l'incontro di Trump con Lil Wayne e ha abbattuto la convinzione che il suo sostegno fosse una decisione tattica. Wayne era stato indagato per un'accusa di arma da fuoco per circa un anno al momento dell'incontro, ma Cohen afferma che ciò non ha avuto alcun impatto sui tempi della discussione pre-elettorale tra i due.
Anche se ha ammesso che probabilmente significava che Trump aveva favorito Wayne per un perdono, Lil Wayne non è mai stata intenzione di farlo. 'Non fa mai male che qualcuno abbia una piena comprensione di un individuo quando sta solo guardando un pezzo di carta', ha detto. 'Col senno di poi, immagino che abbia funzionato.' L'accusa che Wayne stava affrontando era relativa a un arresto nel dicembre 2019, in cui è stato sorpreso a trasportare una pistola placcata in oro durante un viaggio in aereo da Los Angeles a Miami. In seguito si è dichiarato colpevole delle accuse e avrebbe potuto andare in prigione per poco meno di due anni.
'Penso che avessero un legame molto forte', ha detto Cohen dei due. 'Lui è nel mondo dello spettacolo. 'Ha uno stile simile per quanto riguarda il modo in cui si comporta, e molti rapper e persone del settore si relazionano a questo.' Wayne ha ricevuto molte critiche per il suo abbraccio a Trump, con altri rapper tra quelli che lo hanno criticato.